据ESPN记者Shams Charania报道，来自可靠消息源的消息显示，自由球员小凯利-乌布雷已经与印第安纳步行者达成协议，签下了一份为期两年，总值1700万美元的合同。根据Yahoo Sports记者Kelly Iko的进一步消息，这份新合约为全额保障，并且第二年不设有球员或球队选项。

在过去三个赛季中，乌布雷作为费城76人的前场资产，为球队贡献稳定。他在进攻和防守两端表现出色，同时在静态与动态的全面素质上也显露出明显优势，为球队提供多方位支援。本赛季常规赛期间，尽管因伤病问题仅出战50场，但他的平均上场时间达到了31.4分钟，场均贡献14.1分、5篮板、1.6助攻和1.4抢断，命中率分别达到46.7%（投篮）、36%（三分）及76.6%（罚球）。而在季后赛中，他出战11场，平均33分钟，场均得分11.6分，5.8篮板和1.1助攻。他的投篮和三分命中率在此阶段略微下降，但罚球命中率却保持在81.5%。值得关注的是，他在2025-26赛季的三分命中率高达36.0%，创下生涯最佳。

在自由市场开启后的周二，步行者是与乌布雷接洽的众多球队之一，其他竞争者包括了他之前效力的76人、洛杉矶湖人以及波特兰开拓者等。Dallas Hoops Journal记者Grant Afseth提到，步行者对和乌布雷之间有望达成一份1650万美元的两年合约充满期待。步行者看重乌布雷作为老将侧翼的能力，相信他能够通过无球跑动在进攻端发挥空切作用，并在防守时抵挡对方多个位置的球员，其特点与球队体系高度契合。同时，Fieldhouse Files记者Scott Agness表明，乌布雷与步行者明星控卫泰瑞斯-哈利伯顿的共同经纪人关系，可能在一定程度上促进了这桩交易的顺利完成。

根据The Third Apron记者Yossi Gozlan的分析，步行者预计会利用部分非奢侈税中产特例来完成这笔合同。他指出，步行者当前的薪资预计超出奢侈税线大约650万美元，而距离第一土豪线硬工资帽仅差160万美元，队伍名单中现已有14名合同球员。自2006年以来，步行者尚未缴纳过奢侈税，如果管理层无法在休赛期或交易截止日前削减开支，他们将在2027年面临缴税。而PHLY Sports记者Derek Bodner则表示，76人本可提供乌布雷与步行者相符的合约，但这一举措会使球队薪资进入缴税区，最终他们选择了放弃。